Fídel Castro visitó Chile en dos ocasiones, en 1971 y 1996, aunque la más recordada es cuando aterrizó en Antofagasta el 10 de noviembre de 1971. Llegó para celebrar el primer año de Gobierno de Salvador Allende, socialista elegido democráticamente, un camino muy distinto al que lo llevó a él al poder en la isla caribeña.

La visita de Castro se prolongó hasta el 4 de diciembre de ese año. Fueron 24 días, a pesar de que la idea original era que permaneciera sólo diez. Allende debió pedirle que se retirara. Durante la década siguiente, la relación entre Cuba y Chile estuvo marcada por el ingreso de armas destinadas al Frente Patriótico Manuel Rodríguez (FPMR).

Fidel Castro regresó a Chile en noviembre de 1996, con motivo de la VI Cumbre Iberoamericana de jefes de Estado.

A lo largo de aquellas tres semanas en noviembre de 1971, Castro conversó con Allende sobre la realidad latinoamericana y le regaló un fusil AK-47 de culata plegable, el mismo con el que el mandatario se quitó la vida el 11 de septiembre de 1973 en La Moneda. Asimismo, le aconsejó no confiar demasiado en los militares y le sugirió armar a los obreros en caso necesario, pues la clase obrera "puede, a tu llamado ante la Revolución en peligro, paralizar a los golpistas, mantener la adhesión de los vacilantes, imponer sus condiciones y decidir de una vez, si es preciso, el destino de Chile".Durante esas tres semanas, el cubano recorrió Chile desde el desierto hasta Tierra del Fuego. Se introdujo en la producción minera de los yacimientos recientemente nacionalizados, la industria vitivinícola en la zona central y la explotación del gas y el petróleo en la región austral. Tomó pisco y chicha, usó ponchos típicos del campo, comió chirimoyas, compartió almuerzos con pobladores, sindicatos y estudiantes. En todo un acontecimiento se coinvirtió el multitudinario diálogo que sostuvo en la Universidad de Concepción, donde uno de los jóvenes le consultó puntualmente por la relación entre el catolicismo y la revolución. El autor de la pregunta fue el ex ministro de Educación Martín Zilic.

La visita de Castro enardeció y unió a los enemigos de Allende. Pero es un hecho que terminó por molestar al propio Allende, inquieto por su intromisión en la política interna. Carlos Altamirano, entonces secretario general del Partido Socialista, ha revelado en entrevistas que Allende le pidió que le dijera a Castro que se fuera, pero que él se negó.

"Salvador me pidió (que hablara con el líder cubano), pero yo no lo hice (...) No era fácil decirle a una personalidad y a un jefe de Estado de la talla de Fidel 'mire, ya está bueno que se vaya'. Tampoco yo era el más apropiado para decírselo".

El 2 de diciembre, dos días antes de su partida, Castro se despidió en el Estadio Nacional, donde atacó al imperialismo y a los derechistas chilenos. Además, animó al Gobierno a profundizar el proceso con la estatización de todos los recursos naturales y a luchar "¡Con la verdad, con la verdad, con la verdad! ¡Con la razón, con la razón, con la razón! ¡Con la moral, con la moral, con la moral!".

El 11 de septiembre de 1973, la Embajada de Cuba en Chile fue cercada por militares. Previamente, Fidel Castro había reforzado la seguridad del lugar mediante fortificación, un subterráneo y personal armado. Llegada la noche, los disparos tanto de los cubanos como del Ejército atravesaron la avenida Los Leones, en Providencia, motivo por el que al día siguiente Chile cortó relaciones diplomáticas con el país caribeño.

Años más tarde, Fidel Castro envió armas a Chile para la "Operación siglo XX", como se conoce al atentado contra Augusto Pinochet en 1986. Los destinatarios eran miembros del FPMR, quienes realizaron el primer desembarco en el puerto de Carrizal Bajo, en el norte.

El grupo que recibió el arsenal, compuesto por fusiles M-16, lanzacohetes M72 LAW una subametralladora y un número indeterminado de granadas caseras, ya había sido entrenado militarmente en la isla. Aunque cinco miembros de la caravana de Pinochet murieron, la carga explosiva, a causa de la inexperiencia de los guerrilleros en el manejo de este tipo de armas, no logró romper los cristales del auto de Pinochet, quien pudo escapar con vida.

Recuperada la democracia en Chile, el Gobierno de Patricio Aylwin restableció relaciones diplomáticas con Cuba a nivel consular, mientras que, en 1995, la administración de Eduardo Frei Ruiz-Tagle decidió nombrar un embajador ante Fidel Castro y viceversa. De esta forma se reestablecieron oficialmente las relaciones diplomáticas entre ambos países.

En noviembre de 1996, Fidel Castro regresó a Chile con motivo de la VI Cumbre Iberoamericana de jefes de Estado y de Gobierno realizada entre Santiago y Viña del Mar, un viaje que sólo duró dos días.

El motivo de la reunión fue el desarrollo político de iberoamérica, en cuyas reuniones Castro mantuvo un comportamiento recatado. En la capital pronunció un discurso donde destacó que "la situación no es exactamente igual en cada país, pero hay fenómenos que afectan en mayor o menor grado a toda la región, dignos de tomarse en cuenta ahora que nos sentamos para hablar sobre gobernabilidad democrática".

Luego repasó los malestares de la región, como la pobreza, el tráfico de personas y la deuda externa, para terminar con "si no tomamos conciencia plena de estas realidades, si cerramos los ojos y no actuamos con la unidad, la lucidez y la energía que este momento crucial de nuestra historia exige, ¿qué será de nuestros Estados en el siglo XXI?".

En el transcurso de la misma visita, la izquierda chilena ofreció un homenaje a Fidel Castro en el Canelo de Nos, donde el Partido Socialista pidió a la viuda de Salvador Allende, Hortensia Bussi, que pronunciara un discurso.

Junto con elogiar el proceso histórico de la isla y condenar el bloqueo de Estados Unidos, la exprimera dama defendió el pluralismo político y exhortó al visitante a hacer elecciones en su país, ya que -señaló- estaba segura de que las ganaría. Fidel Castro no emitió una reacción pública ante las palabras de Bussi, que fueron escritas junto al entonces ministro de Planificación y Cooperación (Mideplan), Luis Maira, militante del PS. Esto marcó el enfriamiento de las relaciones entre el PS y el régimen cubano.

Tres años más tarde, en 1999, Chile y Cuba firmaron el Acuerdo de Complementación Económica, que entró en vigencia en 2008, para facilitar el comercio de bienes entre ambos países. Pero Fidel Castro ya había renunciado al poder en 2006, por lo cual no recibió oficialmente a la Presidenta Michelle Bachelet cuando viajó a la isla en 2009 para suscribir el acuerdo.

Pese a su retiro, durante la estadía de Bachelet en Cuba, Castro se reunió con ella y, entre otras cosas, habló de la mediterraneidad boliviana. Luego, publicó un texto alusivo en el periódico oficial cubano, Granma, en el que citó a Neruda y agregó que "la oligarquía hace más de cien años le arrebató a Bolivia, en la guerra desatada en 1879, la costa marítima". "Bolivia sufrió una extraordinaria humillación histórica en aquella contienda", agregó Castro, para dar cuenta de los yacimientos de cobre del Norte Grande y su aporte a la economía chilena.

Después de aquella visita, la relación de Fidel Castro con Chile se limitó al quehacer de las respectivas cancillerías.