La historia tiene lugar en Los Angeles de 1969, en el mejor momento del Hollywood hippy. Los dos personajes principales son Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), una exestrella de una serie del Oeste, y su doble de acción Cliff Booth (Brad Pitt). Ambos luchan por triunfar en un Hollywood que ya no reconocen, pero Rick tiene una vecina muy famosa: la actriz y modelo Sharon Tate.

La cinta tiene como protagonista a Samara Weaving, quien interpreta a una joven que está a punto de casarse. Su novio -rol a cargo de Mark O'Brien- es un joven que pertenece a una rica y excéntrica familia conocida por fabricar populares juegos de mesa. Para formar parte de la familia, la joven no sólo deberá casarse, sino que pasar la noche de bodas participando en una tradición ancestral que se convierte en un juego letal de sobrevivencia.